New York. Lola viene lasciata dallo storico fidanzato Luke ad un passo dalle nozze. Ormai prossima alla fatidica soglia psicologica dei trent'anni, Lola è sconvolta dalla paura di rimanere sola per il resto della sua vita e, con l'aiuto di Henry e Alice, suoi amici e vicini di casa, si imbarca in una serie di improbabili incontri nel tentativo di trovare una nuova anima gemella e il suo posto nel mondo.