New York, nel pieno della Grande Depressione l`unico a cavarsela è Tristezza, l`allibratore del quartiere. Pochi sorrisi, ma conti che tornano sempre, almeno finché un giorno, al posto del solito pegno, gli lasciano una bambina di sei anni. Da quel momento nulla sarà più come prima, nemmeno i rapporti con l`amico - nemico Blackie e con i compari di una vita. Anche perché un`altra donna, Amanda, ha deciso di fare di tutto per cambiare la vita di Tristezza.